Κριτήριο αξιολόγησης 5
Εξηγήστε την παρακάτω μετατροπή δίνοντας και τους μηχανισμούς
που εμπλέκονται.



Μετατροπή.

Σχολιασμός
Πρόκειται για μιαν αλυσιδωτή αντίδραση ριζών που μετατρέπει αρχικά ένα αλογονοαλκάνιο στην αντίστοιχη αλκυλο-ρίζα. Μετά αυτή προστίθεται ενδομοριακά μέσω μιας «cascade» διαδικασίας αρχικά στο διπλό δεσμό και στη συνέχεια στον τριπλό για να δώσει ένα τρικυκλικό σύστημα. Προσέξτε ότι η στερεοχημεία του προϊόντος καθορίζεται από την προϋπάρχουσα στερεοχημεία των υποκατεστημένων θέσεων του αρχικού κυκλοπεντενίου (δείτε: παράγραφο 8.4.5, παράγραφο 8.4.8.2 και παράγραφο 8.9). Το ΑΙΒΝ είναι ο εκκινητής. Ο μηχανισμός είναι πανομοιότυπος με αυτόν που δίνεται στο Σχήμα 8.14 με τη διαφορά ότι η προσθήκη της ρίζας γίνεται διαδοχικά στο αλκένιο και στη συνέχεια στο αλκύνιο.














.