Κριτήριο αξιολόγησης 6
Εξηγήστε την παρακάτω μετατροπή δίνοντας και τους μηχανισμούς
που εμπλέκονται.



Μετατροπή.

Σχολιασμός
Πρόκειται για μιαν αλυσιδωτή αντίδραση ριζών που μετατρέπει αρχικά ένα αλογονοαλκάνιο στην αντίστοιχη αλκυλο-ρίζα. Μετά αυτή προστίθεται αρχικά ενδομοριακά στο διπλό δεσμό και στη συνέχεια η νέα ρίζα που προκύπτει διαμοριακά στο ακρυλονιτρίλιο. Προσέξτε ότι η στερεοχημεία του προϊόντος καθορίζεται από την προϋπάρχουσα στερεοχημεία του υποκαταστάτη του κυκλοεξενίου (δείτε την παράγραφο 8.4.5 και την παράγραφο 8.4.8.2). Το ΑΙΒΝ είναι ο εκκινητής. Ο μηχανισμός είναι πανομοιότυπος με αυτόν που δίνεται στο Σχήμα 8.14, με τη διαφορά ότι η προσθήκη της ρίζας γίνεται διαδοχικά ενδομοριακά και διαμοριακά σε δύο διπλούς δεσμούς.














.