Κριτήριο αξιολόγησης 6
Εξηγήστε την παρακάτω μετατροπή δίνοντας και τους μηχανισμούς
που εμπλέκονται.



Μετατροπή.

Σχολιασμός
Πρόκειται για μια στοιχειομετρική αντίδραση ριζών (μέσω ιωδιούχου σαμαρίου) που μετατρέπει αρχικά μια αλδεΰδη στην αντίστοιχη κετυλική ρίζα. Μετά αυτή προστίθεται ενδομοριακά στο διπλό δεσμό. Προσέξτε ότι η στερεοχημεία του προϊόντος καθορίζεται από την προϋπάρχουσα στερεοχημεία των υποκαταστάτων του κυκλοπεντενικού παραγώγου μέσω παρεμπόδισης της κυκλοποίησης από τη μία πλευρά του μορίου (δείτε την παράγραφο 8.5.1). Ο μηχανισμός είναι πανομοιότυπος με αυτόν που δίνεται στο Σχήμα 8.45.














.